Timina - Biologie

Descompunere: 335–337 ° C [1]

solubil în apă 4 g l −1 (25 ° C) [1]

Timina (T, Tău), de asemenea 5-metiluracil, Fiind unul dintre nucleobazele, este un element de bază al ADN-ului. La fel ca citozina, este un derivat de pirimidină și apare în ADN ca nucleotidă timidină, legată glicozidic de dezoxiriboză. Formează două legături de hidrogen cu nucleobaza adenină complementară. Timina apare foarte rar în ARN (de exemplu în ARN-t) și este de obicei înlocuită cu uracil.

Prezentare și extracție

Izolarea se poate face din creier de carne de vită sau din icre de cod. [3] [4]

Un preparat sintetic se realizează prin ciclizarea N-etoxicarbonil-3-metoxi-2-metilacrilamidei într-o soluție apoasă de amoniac. [5]

O altă sinteză începe de la acidul 3-metil malic, care este decarboxilat în acid sulfuric fumigant și condensat cu uree. [6]

caracteristici

Timina formează cristale strălucitoare, cu gust amar, în formă de ac sau în formă de prismă [7], care se topesc la 335–337 ° C cu descompunere [8]. Compusul se dizolvă bine în apă fierbinte, dar solubilitatea în alcool și eter este slabă. [7] În mediu alcalin se dizolvă cu formarea de sare ca rezultat al formării enolatului derivat din forma enolică 5-metil-2,4-pirimidinediol. [8] În principiu, timina poate exista în șase structuri tautomerice. Forma lactamică (1) este preferată în fața formelor enol. [9]

utilizare

Timina servește ca materie primă pentru unele medicamente precum Zidovudină, telbivudină și clevudină.

Dimerul timinei

Dimerii timinei sunt o mutație a ADN-ului care este indusă de radiațiile UV. Două baze de timină situate una lângă cealaltă pe o catenă de ADN se combină covalent printr-o cicloadiție [2 + 2] pentru a forma un dimer, care este un derivat de ciclobutan relativ stabil.

Celulele pielii expuse razelor solare sunt deosebit de sensibile la o astfel de mutație. Din acest motiv, dimerii timinici sunt discutați ca fiind o cauză majoră a dezvoltării cancerului de piele. [11]